Jeffrey Tobias Jeff Winger (Interpretado por Joel McHale) se graduó del Colegio Comunitario de Greendale y actualmente es profesor de derecho en la escuela. Es un antiguo abogado que ejercía en Denver, Colorado. Sus padres se divorciaron cuando él era joven, teniendo además un hermano llamado Willy Jr. Jeff era un exitoso abogado defensor especializado en casos de conducción temeraria, infracciones de tráfico y delitos menores durante más de seis años. Trabajaba para una firma de abogados llamada Hamish, Hamish & Hamlin, fundada por Ted. Además, tenía como compañero a Mark, conocidos ambos como Tango y Cash.
Un caso de conducción ebria involucró a un profesor de psicología llamado Ian Duncan, un buen amigo suyo. En el apogeo de su éxito en la empresa, sus credenciales académicas fraudulentas fueron expuestas por un colega suyo llamado Alan Conner.
Jeff fue inhabilitado de inmediato con su licencia suspendida hasta que obtuviera un título legítimo. Durante cuatro años fue a la Greendale Community College con este objetivo en mente. Durante este tiempo hizo grandes amigos tras formar un Grupo de Estudio.
Después de obtener un título de Asociado en Educación, regresó brevemente a la práctica de la abogacía y comenzó su propio bufete de abogados. No tuvo éxito y regresó a Greendale, donde aceptó una oferta para enseñar Derecho. También se reunió con su grupo de estudio y se unió a un Comité de salvar Greendale especial para mejorar la vida en el campus.