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Shirley Anne Bennett (Interpretada por Yvette Brown y de soltera Edwards) es una mujer recientemente divorciada que asiste al Colegio Comunitario de Greendale para aprender a hacer negocios al margen de sus habilidades como pastelera. Antes de estudiar, estuvo casada y crió a dos hijos, Jordan y Elijah. Sin embargo, su marido Andre la dejó por una stripper.

Queda implícito que durante esa época oscura de su vida se volvió alcohólica. A pesar de sus dificultades, afirma que su el hecho de que su marido le abandonara es lo mejor que pudo pesarla en la vida, ya que la asistencia a la universidad fue el primer paso para empezar a mejorarla.

Tiempo después, hizo las paces y se volvió a casar con Andre, teniendo otro hijo y abriendo una tienda de sándwiches en la cafetería de Greendale.

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